Akrolein
Adlandırmalar
IUPAC adı
prop-2-enal
Diğer adlar
Akraldehit, allil aldehit, etilen aldehit
Tanımlayıcılar
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.141 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Özellikler
Kimyasal formül C3H4O
Molekül kütlesi 56,06 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı, renksiz gaz
Yoğunluk 0,839
Erime noktası -88 °C
Kaynama noktası 53 °C
Çözünürlük (su içinde) suda az çözünür
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler çok zehirli. yanıcı duman ve sıvı.
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamond
4
3
3
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Akrolein, en küçük doymamış aldehit. Keskin kokulu, renksiz bir sıvıdır. Yağların yanması ile ortaya çıkar; pişirme yağlarının dumanlanmaya başlaması, yağdaki gliserolün akroleine bozunmasına işarettir. Kanserojendir.

Üretim

Sanayide propilenin oksidasyonu ile üretilir. Katalizör olarak metal oksitler gereklidir. CH 2 CHCH 3 + O 2 ⟶ CH 2 CHCHO + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH2CHCH3 + O2 -> CH2CHCHO + H2O}}}

Bu yolla her yıl 500,000 ton akrolein üretilmektedir. Gliserin 280 °C'ye kadar ısıtıldığında akroleine parçalanır.

( CH 2 OH ) 2 CHOH ⟶ CH 2 = CHCHO + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {(CH2OH)2CHOH -> CH2=CHCHO + 2 H2O}}} Akroleini üretmenin bir başka yolu ise formaldehit ile Asetaldehitin katılmasıdır. HCHO + CH 3 CHO ⟶ CH 2 = CHCHO + H 2 O {\displaystyle {\ce {HCHO + CH3CHO -> CH2=CHCHO + H2O}}}

Sağlık riskleri

Akrolein toksiktir ve cilt, gözler ve burun pasajları için güçlü bir tahriş edicidir. Akroleinin ana metabolik yolu glutatyonun alkilasyonudur. DSÖ, vücut ağırlığının kilogramı başına günde 7,5 μg "tolere edilebilir oral akrolein alımı" önermektedir. Akrolein patates kızartmasında (ve diğer kızarmış yiyeceklerde) bulunmasına rağmen, seviyeleri kilogram başına sadece birkaç μg'dır. Akroleine mesleki maruziyetlere yanıt olarak, ABD İş Güvenliği ve Sağlık İdaresi, sekiz saatlik zaman ağırlıklı ortalamada 0,1 ppm (0,25 mg/m3) izin verilen maruziyet limiti belirlemiştir. Akrolein, bağışıklık sistemini baskılayıcı bir şekilde etki eder ve düzenleyici hücreleri destekleyebilir, böylece bir yandan alerjilerin oluşmasını önlerken diğer yandan kanser riskini de artırabilir.

Sigara dumanı

Tütün sigaralarının dumanındaki akrolein ile akciğer kanseri riski arasında bağlantılar mevcuttur. Akrolein, solunum yolu karsinojeneziyle en çok ilişkilendirilen sigara dumanındaki yedi toksik maddeden biridir. Akroleinin etki mekanizmasının, oksidatif stresle ilgili artan reaktif oksijen türlerinin ve DNA hasarının indüklenmesini içerdiği görülmektedir.

Akrolein, sigara dumanındaki kanser dışı sağlık risklerine en önemli katkıda bulunan bileşendir ve bir sonraki bileşen olan hidrojen siyanürden 40 kat daha zararlıdır. Sigara dumanındaki akrolein içeriği, sigara türüne ve eklenen gliserine bağlı olarak, sigara başına 220 μg akroleine kadar çıkabilir. Önemli olarak, içen kişinin solduğu dumanın bileşenlerin konsantrasyonu filtrelerle azaltılabilirken, bu durum akroleinin genellikle bulunduğu ve pasif içim yoluyla solunan dumanın bileşimini önemli ölçüde etkilemez.

Kemoterapi metaboliti

Siklofosfamid ve ifosfamid tedavisi akrolein üretimine neden olur. Siklofosfamid tedavisi sırasında üretilen akrolein idrar kesesinde birikir ve tedavi edilmezse hemorajik sistite neden olabilir.

Kaynakça

  1. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  2. ^ Roth-Walter, Franziska; Bergmayr, Cornelia; Meitz, Sarah; Buchleitner, Stefan; Stremnitzer, Caroline; Fazekas, Judit; Moskovskich, Anna; Müller, Mario A.; Roth, Georg A.; Manzano-Szalai, Krisztina; Dvorak, Zdenek; Neunkirchner, Alina; Jensen-Jarolim, Erika (2017). "Janus-faced Acrolein prevents allergy, but accelerates tumor growth by promoting immunoregulatory Foxp3+ cells: Mouse model for passive respiratory exposure". Scientific Reports. 7. Bibcode:2017NatSR...745067R. doi:10.1038/srep45067. PMC 5362909 Özgürce erişilebilir. PMID 28332605. 
  3. ^ Feng, Z; Hu W; Hu Y; Tang M (October 2006). "Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair". Proceedings of the National Academy of Sciences. 103 (42): 15404-15409. Bibcode:2006PNAS..10315404F. doi:10.1073/pnas.0607031103 Özgürce erişilebilir. PMC 1592536 Özgürce erişilebilir. PMID 17030796. 
  4. ^ Cunningham, FH; Fiebelkorn, S; Johnson, M; Meredith, C (Nov 2011). "A novel application of the Margin of Exposure approach: segregation of tobacco smoke toxicants". Food Chem Toxicol. 49 (11): 2921-33. doi:10.1016/j.fct.2011.07.019. PMID 21802474. 
  5. ^ Li, L; Jiang, L; Geng, C; Cao, J; Zhong, L (Apr 2008). "The role of oxidative stress in acrolein-induced DNA damage in HepG2 cells". Free Radic Res. 42 (4): 354-61. doi:10.1080/10715760802008114. PMID 18404534. 
  6. ^ Haussmann, Hans-Juergen (2012). "Use of Hazard Indices for a Theoretical Evaluation of Cigarette Smoke Composition". Chem. Res. Toxicol. 25 (4): 794-810. doi:10.1021/tx200536w. PMID 22352345. 
  7. ^ Daher, N; Saleh, R; Jaroudi, E; Sheheitli, H; Badr, T; Sepetdjian, E; Al Rashidi, M; Saliba, N; Shihadeh, A (Jan 2010). "Comparison of carcinogen, carbon monoxide, and ultrafine particle emissions from narghile waterpipe and cigarette smoking: Sidestream smoke measurements and assessment of second-hand smoke emission factors". Atmos Environ. 44 (1): 8-14. Bibcode:2010AtmEn..44....8D. doi:10.1016/j.atmosenv.2009.10.004. PMC 2801144 Özgürce erişilebilir. PMID 20161525. 
  8. ^ Herrington, JS; Myers, C (2015). "Electronic cigarette solutions and resultant aerosol profiles". J Chromatogr A. 1418: 192-9. doi:10.1016/j.chroma.2015.09.034 Özgürce erişilebilir. PMID 26422308. 
  9. ^ Blair, SL; Epstein, SA; Nizkorodov, SA; Staimer, N (2015). "A Real-Time Fast-Flow Tube Study of VOC and Particulate Emissions from Electronic, Potentially Reduced-Harm, Conventional, and Reference Cigarettes". Aerosol Sci Technol. 49 (9): 816-827. Bibcode:2015AerST..49..816B. doi:10.1080/02786826.2015.1076156. PMC 4696598 Özgürce erişilebilir. PMID 26726281. 
  10. ^ Sopori, M (May 2002). "Effects of cigarette smoke on the immune system". Nat. Rev. Immunol. 2 (5): 372-7. doi:10.1038/nri803. PMID 12033743. 
  11. ^ Paci, A; Rieutord, A; Guillaume, D; ve diğerleri. (March 2000). "Quantitative high-performance liquid chromatography chromatographic determination of acrolein in plasma after derivatization with Luminarin 3". Journal of Chromatography B. 739 (2): 239-246. doi:10.1016/S0378-4347(99)00485-5. PMID 10755368.