Ampisilin

Ampisilin
	Ampisilinin iskelet formülü
	Trihidratın kristal yapısında bulunan ampisilinin zwitteriyonik formunun top ve çubuk modeli
Klinik verisi
Ticari adlar	Principen, diğerleri
Diğer adlar	AM/AMP
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a685002
Lisans veri	US DailyMed: Ampicillin;
Gebelik; kategorisi	AU: A; ;
Uygulama; yolu	Ağızdan, intravenöz, intramüsküler
İlaç sınıfı	Aminopenisilinler
ATC kodu	J01CA01 (DSÖ) S01AA19 (DSÖ) QJ51CA01 J01CR50 (DSÖ) J01CA51 (DSÖ);
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S4 (Yalnızca reçeteyle); CA: Reçeteli ilaç; UK: POM (Yalnızca reçeteyle); US: Yalnızca ℞;
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	%62 ± %17 (parenteral); < %30–55 (oral)
Protein bağlanma	%15 ila 25
Metabolizma	%12 ila 50
Metabolitler	Penisiloik asit
Eliminasyon yarı ömrü	yak. 1 sa.
Boşaltım	%75 ila 85 böbrek
Tanımlayıcılar
	IUPAC adı (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
CAS Numarası	69-53-4 ;
PubChem CID	6249;
DrugBank	DB00415 ;
ChemSpider	6013 ;
UNII	7C782967RD ;
KEGG	D00204 ; C06574 ;
ChEBI	CHEBI:28971 ;
ChEMBL	ChEMBL174 ;
PDB ligand	AIC (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID4022602 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.000.645
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C16H19N3O4S
Mol kütlesi	349,41 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü;
	SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ; Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ;

Ampisilin, endokardit, idrar yolu enfeksiyonu, menenjit, salmonelloz ve solunum yolu enfeksiyonunun aralarında bulunduğu bazı hastalıkların önlenmesinde ve tedavisinde kullanılan bir antibiyotiktir. Yeni doğanlarda görülen b grubu streptokok enfeksiyonlarının önlenmesi amacıyla da kullanılabilir. Ağız, intramsküler enjeksiyon ya da intravenöz yoluyla kullanılabilir.

Ampisilinin yaygın görülen yan etkileri arasında bulantı, döküntü ve ishal yer alır. Görece daha ciddi yan etkileri arasında Clostridium difficile enfeksiyonu ve anafilaksi bulunur. Penisilin alerjisine sahip kişiler tarafından kullanılmaması gerekirken böbrek yetmezliği çeken bireylerde kullanılan dozun düşürülmesi gerekebilir. Hamilelik ve emzirme dönemlerinde kullanımı güvenlidir.

1958'de keşfedilen ampisilinin ticari kullanımına 1961'de başlamıştır. Molekül DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.

Kaynakça

^ Burley JC, Van De Streek J, Stephens PW (2006). "CSD Entry: AMPCIH01". Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccb0nkj28 Haziran 2022.
^ Burley JC, van de Streek J, Stephens PW (2006). "Ampicillin trihydrate from synchrotron powder diffraction data". Acta Crystallographica Section E. 62 (2): o797-o799. Bibcode:2006AcCrE..62O.797B. doi:10.1107/S1600536806001371 .
^ "Ampicillin - international drug names". Drugs.com. 30 Kasım 2019. 30 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Ocak 2020.
^ "Antibiotic abbreviations list". 3 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Haziran 2023.
^ "Ampicillin Use During Pregnancy". Drugs.com. 2 Mayıs 2019. 22 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Ocak 2020.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Ampicillin" (İngilizce). The American Society of Health-System Pharmacists. 12 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2017.
^ "Ampicillin use while Breastfeeding" (İngilizce). 1 Mayıs 2015. 23 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2017.
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (İngilizce). John Wiley & Sons. s. 490. ISBN 9783527607495. ^{[ölü/kırık bağlantı]}
^ Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (İngilizce) (1 bas.). Weinheim: Wiley-VCH. s. 262. ISBN 9783527326693. ^{[ölü/kırık bağlantı]}
^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF) (İngilizce). Dünya Sağlık Örgütü. 1 Nisan 2015. 13 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 9 Kasım 2017.

Geniş
spektrumlu

Karbapenemler / Penemler

Sefemler
Sefalosporinler
Sefamisinler
Karbasefemler

Monobaktamlar

β-laktamaz inhibitörleri

Kombinasyonlar

Polipeptitler

Hücre içi

PG alt birim sentezini ve taşınmasını inhibe eder: NAM sentez inhibisyonu (Fosfomisin)
DADAL/AR inhibitörleri (Sikloserin)
Baktoprenol inhibitörleri (Basitrasin)

Diğer

^#DSÖ-Tİ
^‡Piyasadan çekildi
Klinik çalışmalar:
- ^†Faz III
- ^§Faz III'e hiç geçilmedi

[1] Burley JC, Van De Streek J, Stephens PW (2006). "CSD Entry: AMPCIH01". Cambridge Structural Database: Access Structures. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccb0nkj28 Haziran 2022.

[2] Burley JC, van de Streek J, Stephens PW (2006). "Ampicillin trihydrate from synchrotron powder diffraction data". Acta Crystallographica Section E. 62 (2): o797-o799. Bibcode:2006AcCrE..62O.797B. doi:10.1107/S1600536806001371 .

[drugs.comINT-3] "Ampicillin - international drug names". Drugs.com. 30 Kasım 2019. 30 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Ocak 2020.

[4] "Antibiotic abbreviations list". 3 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Haziran 2023.

[Drugs.com_pregnancy-5] "Ampicillin Use During Pregnancy". Drugs.com. 2 Mayıs 2019. 22 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Ocak 2020.

[AHFS2015-6] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Ampicillin" (İngilizce). The American Society of Health-System Pharmacists. 12 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2017.

[7] "Ampicillin use while Breastfeeding" (İngilizce). 1 Mayıs 2015. 23 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2017.

[8] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (İngilizce). John Wiley & Sons. s. 490. ISBN 9783527607495. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[9] Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (İngilizce) (1 bas.). Weinheim: Wiley-VCH. s. 262. ISBN 9783527326693. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[WHO19th-10] "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF) (İngilizce). Dünya Sağlık Örgütü. 1 Nisan 2015. 13 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 9 Kasım 2017.