Azatioprin

Azatioprin
Klinik verisi
Telaffuz	/ˌæzəˈθaɪəˌpriːn/
Ticari adlar	Azasan, Imuran, Jayempi, diğerleri
Diğer adlar	AZA
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a682167
Lisans veri	US DailyMed: Azatioprin;
Gebelik; kategorisi	AU: D; ;
Uygulama; yolu	Ağızdan, damar içi
ATC kodu	L04AX01 (DSÖ) ;
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S4 (Yalnızca reçeteyle); CA: Reçeteli ilaç; UK: POM (Yalnızca reçeteyle); US: Yalnızca ℞; EU: Yalnızca ℞;
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	60±31%
Protein bağlanma	20–30%
Metabolizma	Enzimatik olmayan şekilde aktive edilir, esas olarak ksantin oksidaz tarafından deaktive edilir.
Eliminasyon yarı ömrü	26–80 da. (azatioprin); 3–5 sa. (ilaç ve metabolitleri)
Boşaltım	Böbrek, 98% metabolitler olarak
Tanımlayıcılar
	IUPAC adı 6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine;
CAS Numarası	446-86-6 ; 55774-33-9 (sodyum tuzu);
PubChem CID	2265;
DrugBank	DB00993 ;
ChemSpider	2178 ;
UNII	MRK240IY2L ;
KEGG	D00238 ;
ChEBI	CHEBI:2948 ;
ChEMBL	ChEMBL1542 ;
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID4020119 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.006.525
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C9H7N7O2S
Mol kütlesi	277,26 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü;
Erime noktası	238 ila 245 °C (460 ila 473 °F)
	SMILES Cn1cnc(N(=O)=O)c1Sc2ncnc3nc[nH]c23;
	InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) ; Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N ;

Imuran markası altında satılan Azatioprin, bağışıklık sistemini baskılayan bir ilaçtır. Romatoid artrit, polianjiitli granülomatoz, Crohn hastalığı, ülseratif kolit ve sistemik lupus eritematozus ve böbrek nakillerinde reddedilmeyi önlemek için kullanılır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı tarafından 1. grup kanserojen (insanlar için kanserojen) olarak listelenmiştir. Ağızdan alınır veya damar içine enjekte edilir.

Yaygın yan etkiler arasında kemik iliği baskılanması ve kusma bulunur. Kemik iliği baskılanması, özellikle tiopurin S-metiltransferaz enziminin genetik eksikliği olan kişilerde yaygındır. Diğer ciddi risk faktörleri arasında belirli kanser risklerinin artması sayılabilir. Hamilelik sırasında kullanılması bebeğe zarar verebilir. Azatioprin, pürin analogu ve antimetabolit ilaç ailesindendir. Hücreler tarafından RNA ve DNA yapımını bozmak için 6-tiyoguanin aracılığıyla çalışır.

Azatioprin ilk olarak 1957'de yapılmıştır. Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.

Kaynakça

^ "Azathioprine". Merriam-Webster Dictionary. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
^ "Jayempi EPAR". European Medicines Agency. 20 Nisan 2021. 31 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Mart 2023.
^ "Jayempi Product information". Union Register of medicinal products. 2 Ağustos 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mart 2023.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ "Azathioprine". The American Society of Health-System Pharmacists. 20 Ağustos 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Aralık 2016.
^ Axelrad (28 Mayıs 2016). "Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment". World Journal of Gastroenterology. 22 (20): 4794-801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872 . PMID 27239106.
^ Singer (May 2017). "Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis". Current Opinion in Rheumatology. 29 (3): 248-253. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. PMID 28306595.
^ Jordan (2016). "Current and emerging treatment options in the management of lupus". ImmunoTargets and Therapy. 5: 9-20. doi:10.2147/ITT.S40675. PMC 4970629 . PMID 27529058.
^ ^a ^b ^c Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management. Springer. 2016. s. 83. ISBN 9783319267289. 21 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

Dış bağlantılar

"Azathioprine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 7 Haziran 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2022.

[1] "Azathioprine". Merriam-Webster Dictionary. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)

[Jayempi_EPAR-2] "Jayempi EPAR". European Medicines Agency. 20 Nisan 2021. 31 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Mart 2023.

[3] "Jayempi Product information". Union Register of medicinal products. 2 Ağustos 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mart 2023.

[AHFS2016-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ "Azathioprine". The American Society of Health-System Pharmacists. 20 Ağustos 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Aralık 2016.

[5] Axelrad (28 Mayıs 2016). "Inflammatory bowel disease and cancer: The role of inflammation, immunosuppression, and cancer treatment". World Journal of Gastroenterology. 22 (20): 4794-801. doi:10.3748/wjg.v22.i20.4794. PMC 4873872 . PMID 27239106.

[Sing2017-6] Singer (May 2017). "Update on maintenance therapy for granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis". Current Opinion in Rheumatology. 29 (3): 248-253. doi:10.1097/BOR.0000000000000382. PMID 28306595.

[7] Jordan (2016). "Current and emerging treatment options in the management of lupus". ImmunoTargets and Therapy. 5: 9-20. doi:10.2147/ITT.S40675. PMC 4970629 . PMID 27529058.

[Sam2016-8] Autoimmune Bullous Diseases: Approach and Management. Springer. 2016. s. 83. ISBN 9783319267289. 21 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[WHO21st-9] World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.