Stiren
Adlandırmalar
IUPAC adı
Etenilbenzen
Diğer adlar
Vinilbenzen, feniletilen
Tanımlayıcılar
ECHA InfoCard 100.002.592 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Özellikler
Molekül formülü C8H8
Molekül kütlesi 104.15 g/mol
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0.909 g/cm3
Erime noktası -30 °C
Kaynama noktası 145 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi. İnsanlar için kanserojendir.

Doğada

Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur ve ayrıca kömür katranında da bulunur.

Sanayide üretimi

Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.

Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir. Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.

Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.

Laboratuvar sentezi

Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:

C6H5CH=CHCO2H → C6H5CH=CH2 + CO2

Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.

Polimerler

Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.

Sağlık üzerindeki etkileri

Çeşitli kaynaklara göre stiren "bilinen bir kanserojen" olarak kabul ediliyor. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı, stirenin "insanlar için muhtemelen kanserojen" olduğunu düşünmektedir.

Stiren, sitokrom P450 tarafından oksidasyon sonucu insanlarda büyük ölçüde stiren okside metabolize edilir. Stiren oksit toksik, mutajenik ve muhtemelen kanserojen olarak kabul edilir. Stiren oksit daha sonra epoksit hidrolaz enzimi tarafından in vivo olarak stiren glikole hidrolize edilir.

Stirenin nörotoksik özellikleri de incelenmiş ve bildirilen etkiler arasında görme ve işitme işlevleri üzerindeki etkiler yer almaktadır.

Kaynakça

  1. ^ "New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions" (PDF). U.S. Department of Energy. 21 Nisan 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. 
  2. ^ Steele, D.H.; M.J., Thornburg; J.S., Stanley; R.R., Miller; R., Brooke; J.R., Cushman; G., Cruzan (1994). "Determination of styrene in selected foods". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 42 (8). ss. 1661-1665. doi:10.1021/jf00044a015. ISSN 0021-8561. 14 Şubat 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Temmuz 2025. 
  3. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_329.pub2. 
  4. ^ Lee, Emerson H. (13 Aralık 2006). "Iron Oxide Catalysts for Dehydrogenation of Ethylbenzene in the Presence of Steam". Catalysis Reviews. 8 (1). ss. 285-305. doi:10.1080/01614947408071864. 
  5. ^ "Phenylethylene (Styrene)". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 1, s. 440 
  6. ^ R. Fittig und F. Binder "Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure" in "Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure" Rudolph Fittig, Camille Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1879, volume 195, pp. 56–179. DOI:10.1002/jlac.18791950103
  7. ^ MSDS (1 Kasım 2010). "Material Safety Data Sheet Styrene (monomer) MSDS". MSDS. 7 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Haziran 2011. 
  8. ^ "OPPT Chemical Fact Sheets (Styrene) Fact Sheet: Support Document (CAS No. 100-42-5)" (PDF). US EPA. December 1994. 24 Aralık 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 11 Haziran 2011. 
  9. ^ "Archived copy" (PDF). 2 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 6 Nisan 2008. 
  10. ^ Kogevinas, Manolis; Gwinn, William M.; Kriebel, David; Phillips, David H.; Sim, Malcolm; Bertke, Stephen J.; Calaf, Gloria M.; Colosio, Claudio; Fritz, Jason M.; Fukushima, Shoji; Hemminki, Kari (2018). "Carcinogenicity of quinoline, styrene, and styrene-7,8-oxide". The Lancet Oncology. 19 (6): 728-729. doi:10.1016/s1470-2045(18)30316-4. ISSN 1470-2045. PMID 29680246. 
  11. ^ "After 40 years in limbo: Styrene is probably carcinogenic". ScienceDaily. 15 Kasım 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Mart 2020. 
  12. ^ Liebman, Kenneth C. (1975). "Metabolism and toxicity of styrene" (PDF). Environmental Health Perspectives. 11: 115-119. doi:10.2307/3428333. JSTOR 3428333. PMC 1475194 Özgürce erişilebilir. PMID 809262. [ölü/kırık bağlantı]
  13. ^ Cherry, N.; Gautrin, D. (January 1990). "Neurotoxic effects of styrene: further evidence". British Journal of Industrial Medicine. 47 (1): 29-37. doi:10.1136/oem.47.1.29. ISSN 0007-1072. PMC 1035091 Özgürce erişilebilir. PMID 2155647. 
  14. ^ Murata, K.; Araki, S.; Yokoyama, K. (1991). "Assessment of the peripheral, central, and autonomic nervous system function in styrene workers". American Journal of Industrial Medicine. 20 (6): 775-784. doi:10.1002/ajim.4700200609. ISSN 0271-3586. PMID 1666820. 
  15. ^ Campo, Pierre; Venet, Thomas; Rumeau, Cécile; Thomas, Aurélie; Rieger, Benoît; Cour, Chantal; Cosnier, Frédéric; Parietti-Winkler, Cécile (October 2011). "Impact of noise or styrene exposure on the kinetics of presbycusis". Hearing Research. 280 (1–2): 122-132. doi:10.1016/j.heares.2011.04.016. ISSN 1878-5891. PMID 21616132. 
  16. ^ Lataye, R.; Campo, P.; Loquet, G.; Morel, G. (April 2005). "Combined effects of noise and styrene on hearing: comparison between active and sedentary rats". Noise & Health. 7 (27): 49-64. doi:10.4103/1463-1741.31633 Özgürce erişilebilir. ISSN 1463-1741. PMID 16105249. 
  17. ^ Campo, Pierre; Venet, Thomas; Thomas, Aurélie; Cour, Chantal; Brochard, Céline; Cosnier, Frédéric (July 2014). "Neuropharmacological and cochleotoxic effects of styrene. Consequences on noise exposures". Neurotoxicology and Teratology. 44: 113-120. Bibcode:2014NTxT...44..113C. doi:10.1016/j.ntt.2014.05.009. ISSN 1872-9738. PMID 24929234. 
  18. ^ Johnson, Ann-Christin (2010) [2009]. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment. Morata, Thais C., Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals., Sahlgrenska akademin (Göteborgs universitet), Göteborgs universitet., Arbetsmiljöverket. Gotenburg: University of Gothenburg. ISBN 9789185971213. OCLC 792746283. 
SikloalkanlarAlkilsikloalkanlarBisikloalkanlar
PolisikloalkanlarDiğer
Doymamış
alifatik
hidrokarbonlar
Alkinler
CnH2n − 2
SikloalkenlerAlkilsikloalkenlerBisikloalkenlerSikloalkinlerDienlerDiğer
Aromatik
hidrokarbonlar
Alkilbenzenler
C3-Benzenler
C4-Benzenler
Diğer
VinilbenzenlerDiğer
Diğerleri