Hell-Volhard-Zelinski halojenasyonu
Ad verme Carl Magnus von Hell
Jacob Volhard
Nikolay Zelinsky
Reaksiyon tipi Yer değiştirme reaksiyonu
Tanımlayıcılar
Organic Chemistry Portalı hell-volhard-zelinsky-reaction

Hell-Volhard-Zelinski halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849-1926) ve Jacob Volhard (1834-1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinski'nin (1861-1953) adını almıştır.

Hell-Volhard-Zelinsky halojenasyonu

Hell-Volhard-Zelinski reaksiyonunun bir örneği, propiyonik asitten alaninin hazırlanmasında görülebilir. İlk adımda, Hell-Volhard-Zelinski reaksiyonunda 2-bromopropanoik asit hazırlamak için, brom ve fosfor tribromür (katalizör) karışımı kullanılır. İkinci adımda, amonoliz yoluyla amino asit ürününün rasemik karışımına dönüştürülür.

Mekanizma

Reaksiyon, katalitik miktarda PBr3 ilave edilerek başlatılır, ardından bir molar eşdeğer Br2 ilave edilir.

Hell-Volhard-Zelinsky genel reaksiyon mekanizması

PBr3, karboksilik OH'yi bromür ile değiştirerek, bir karboksilik asit bromür ile sonuçlanır. Açil bromür, α konumunda bromlamak için Br2 ile reaksiyona giren bir enole totomerleşir.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ von Hell, Carl Magnus (1881). "Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren" [About a new bromination method for organic acids]. Berichte (Almanca). 14: 891-893. doi:10.1002/cber.188101401187. 21 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi25 Ekim 2022. 
  2. ^ Volhard, Jacob (1887). "Ueber Darstellung α-bromirter Säuren" [On the Representation of α-Brominated Acids]. Annalen der Chemie (Almanca). 242 (1–2): 141-163. doi:10.1002/jlac.18872420107. 25 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi25 Ekim 2022. 
  3. ^ Zelinsky, Nikolay (1887). "Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester" [About a convenient representation of an ester of α-bromopropionic acid]. Berichte (Almanca). 20: 2026. doi:10.1002/cber.188702001452. 13 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi25 Ekim 2022. 
  4. ^ "2-Methylenedodecanoic Acid". Organic Syntheses. 38: 47. 1958. doi:10.15227/orgsyn.038.0047. ; Collective Volume, 4, s. 616 
  5. ^ "α-Bromoisovaleric acid". Organic Syntheses. 11: 20. 1931. doi:10.15227/orgsyn.011.0020. ; Collective Volume, 2, s. 93 
  6. ^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1937). "Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia". Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 950. doi:10.1021/ja01284a510 Özgürce erişilebilir. 
  7. ^ "dl-Alanine". Organic Syntheses. 1941. doi:10.15227/orgsyn.009.0004. ; Collective Volume, 1, s. 21