1,1-Dikloroetilen

1,1-Dichloroethene
Structural formula	Ball-and-stick model
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 1,1-Dichloroethene
	Diğer adlar 1,1-DCE; Viniliden klorür; Viniliden diklorür
Tanımlayıcılar
CAS numarası	75-35-4 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:34031 ;
ChemSpider	6126 ;
ECHA InfoCard	100.000.786
KEGG	C14039 ;
PubChem CID	6366;
UNII	21SK105J9D ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8021438 ;
	InChI InChI=1S/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2 Key: LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES ClC(Cl)=C;
Özellikler
Molekül formülü	C2H2Cl2
Molekül kütlesi	96.94 g/mol
Yoğunluk	1,213 g/cm3
Erime noktası	-122 °C (-188 °F; 151 K)
Kaynama noktası	32 °C (90 °F; 305 K)
Çözünürlük (su içinde)	2,240mg/L (25°C)
Buhar basıncı	500 mmHg (20°C)
Manyetik alınganlık (χ)	-49.2·10−6 cm3/mol
Dipol momenti	1.3 D
Yapı
Nokta grubu	C2v
Moleküler geometri	Planar
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	2 4 2
Parlama noktası	-22,8 °C (-9,0 °F; 250,3 K)
Patlama sınırları	6.5–15.5%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LCLo (yayınlanan en düşük)	16,000 ppm (sıçan, 4 hr); 17,300 ppm (fare, 2 hr); 16,000 ppm (sıçan, 8 hr)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	none
REL (tavsiye edilen)	Ca
IDLH (anında tehlike)	Ca [N.D.]
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

1,1-Dikloroetilen (1,1-DCE) veya viniliden klorür, C
2H
2Cl
2 moleküler formülüne sahip bir organoklorürdür. Keskin bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Çoğu klorokarbon gibi suda az çözünür, ancak organik çözücülerde çözünür. 1,1-DCE, gıda kullanımları için streç film Saran'ın öncüsüydü, ancak bu uygulama aşamalı olarak kaldırıldı.

Viniliden klorüre maruz kalmanın sağlık üzerindeki etkileri öncelikle merkezî sinir sistemini etkiler ve yüksek konsantrasyonlarda sedasyon, sarhoşluk, konvülsiyonlar, spazmlar ve bilinç kaybı gibi belirtilere yol açar.

Üretimi

1,1-DCE, 1,1,1-trikloroetan ve 1,2-dikloroetan üretiminde nispeten istenmeyen bir yan ürün olan 1,1,2-trikloroetanın dehidroklorinasyonuyla üretilir. Dönüşüm, 100 °C'de NaOH veya Ca(OH)₂ kullanan, baz katalizli bir reaksiyondur.

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

Kullanımları

1,1-DCE esas olarak vinil klorür, akrilonitril ve akrilatların polimerizasyonunda komonomer olarak kullanılır. Aynı zamanda yüksek saflıkta silisyum dioksit (SiO2) filmlerinin yetiştirilmesi için yarı iletken cihaz imalatında da kullanılır.

Poli(viniliden klorür)

Diğer birçok alken gibi 1,1-DCE de poliviniliden klorür oluşturmak üzere polimerize edilebilir. Çok yaygın olarak kullanılan bir ürün olan streç film veya Saran bu polimerden yapılmıştır. 1990'larda yapılan araştırmalar, birçok klorlu karbon bileşiği gibi Saran'ın da, özellikle mikrodalga fırınlardaki gıdalara maruz kalması nedeniyle sızıntı yoluyla sağlık açısından olası bir tehlike oluşturduğunu öne sürdü. Bu nedenle 2004 yılından bu yana streç ambalajın formülasyonu polietilen formuna dönüşmüştür.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
^ "1,1-Dichloroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
^ epa.gov
^ Course CEIC2004 Industrial Chemistry for Engineers. Chemistry Lecture Notes, UNSW

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[2] "1,1-Dichloroethane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)

[3] .gov

[4] Course CEIC2004 Industrial Chemistry for Engineers. Chemistry Lecture Notes, UNSW