İmidazol

Imidazole
Full structural formula	Skeletal formula with numbers
Ball-and-stick model	Space-filling model
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 1H-Imidazole
	Diğer adlar 1,3-Diazole; Glyoxaline (archaic)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	288-32-4 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	103853
ChEBI	CHEBI:16069 ;
ChEMBL	ChEMBL540 ;
ChemSpider	773 ;
DrugBank	DB03366;
ECHA InfoCard	100.005.473
EC Numarası	206-019-2;
Gmelin Referansı	1417
KEGG	C01589 ;
PubChem CID	795;
RTECS numarası	NI3325000;
UNII	7GBN705NH1 ;
UN numarası	3263
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2029616 ;
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5);
	SMILES c1cnc[nH]1;
Özellikler
Molekül formülü	C3H4N2
Molekül kütlesi	68.077 g/mol
Görünüm	White or pale yellow solid
Yoğunluk	1.23 g/cm3, solid
Erime noktası	89 ila 91 °C (192 ila 196 °F; 362 ila 364 K)
Kaynama noktası	256 °C (493 °F; 529 K)
Çözünürlük (su içinde)	633 g/L
Asitlik (pKa)	6.95 (for the conjugate acid)
UV-vis (λmax)	206 nm
Yapı
Kristal yapı	Monoclinic
Koordinasyon geometrisi	Planar 5-membered ring
Dipol momenti	3.61 D
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Corrosive
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H302, H314, H360D
Önlem ifadeleri	P263, P270, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313
Parlama noktası	146 °C (295 °F; 419 K)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). doğrula (bu nedir? )
	Bilgi kutusu kaynakları

İmidazol (ImH), (CH)₂NHCHN formülüne sahip organik bir bileşiktir. Suda çözünen, hafif alkali bir çözelti oluşturan beyaz veya renksiz bir katıdır. Heterosiklik bileşiktir, özellikle de bir diazol olarak sınıflandırılabilir.

Birçok doğal ürün, özellikle alkaloidler, imidazol halkası içerir. Bu imidazoller, 1,3-C3N2 halkasını paylaşır ancak çeşitli ikame gruplarına sahiptir. Bu halka sistemi, histidin ve bununla ilişkili hormon olan histamin gibi önemli biyolojik yapı taşlarında bulunur. Bazı antifungal ilaçlar, nitroimidazol serisi antibiyotikler ve sedatif midazolam gibi birçok ilaç imidazol halkası içerir.

Bir pirimidin halkasıyla birleştiğinde, doğada en yaygın olarak bulunan azot içeren heterosiklik bileşik olan pürini oluşturur.

“İmidazol” adı, 1887 yılında Alman kimyager Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935) tarafından ortaya atılmıştır.

Yapısı ve özellikleri

İmidazol, düzlemsel bir 5-üyeli halkadır ve hidrojenin azot atomlarından birine veya diğerine bağlanabilmesi nedeniyle iki eşdeğer tautomerik formda bulunur. İmidazol, 3,67 D’lik elektriksel dipol momentinden de anlaşılacağı üzere oldukça polar bir bileşiktir ve suda yüksek oranda çözünür. Bu bileşik, 6 π-elektronu içeren düzlemsel bir halkaya sahip olması nedeniyle (protonlanmış azot atomundan bir elektron çifti ve halkanın geri kalan dört atomundan her birinden birer elektron) aromatik olarak sınıflandırılır.

Kaynakça

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 140. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). "Acidity constants of some arylimidazoles and their cations". J. Org. Chem. 26 (8). ss. 2789-2791. doi:10.1021/jo01066a039.
^ "Imidazole". molekula.com. Molekula Group. 19 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ekim 2018.
^ Karitzky, A. R.; Rees, C.W.R.; Scriven, E.F.V. (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. Pergamon. ss. 469-498. ISBN 978-0-08-042072-1.
^ Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. ISBN 978-0-08-053445-9.
^ Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press. ISBN 978-94-011-4906-8.
^ Pozharskii, A. F.; ve diğerleri. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-96033-1.
^ Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 978-0-582-01421-3.
^ Rosemeyer, H. (2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361-401. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854.
^ "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. v.20 (1887),p.2267-3568." HathiTrust (İngilizce). s. 3119. 30 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2026.
^ Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John (1981). "The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation". Zeitschrift für Naturforschung A. 36 (12): 1378-1385. doi:10.1515/zna-1981-1220. Tarih değerini gözden geçirin: |erişimtarihi= (yardım); |erişim-tarihi= kullanmak için |url= gerekiyor (yardım)

GABA_B

H₁

Diğer

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 140. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). "Acidity constants of some arylimidazoles and their cations". J. Org. Chem. 26 (8). ss. 2789-2791. doi:10.1021/jo01066a039.

[3] "Imidazole". molekula.com. Molekula Group. 19 Ekim 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Ekim 2018.

[4] Karitzky, A. R.; Rees, C.W.R.; Scriven, E.F.V. (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. Pergamon. ss. 469-498. ISBN 978-0-08-042072-1.

[5] Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press. ISBN 978-0-08-053445-9.

[6] Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press. ISBN 978-94-011-4906-8.

[7] Pozharskii, A. F.; ve diğerleri. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-96033-1.

[8] Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 978-0-582-01421-3.

[9] Rosemeyer, H. (2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. 1 (3): 361-401. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854.

[10] "Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. v.20 (1887),p.2267-3568." HathiTrust (İngilizce). s. 3119. 30 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2026.

[11] Christen, Dines; Griffiths, John H.; Sheridan, John (1981). "The Microwave Spectrum of Imidazole; Complete Structure and the Electron Distribution from Nuclear Quadrupole Coupling Tensors and Dipole Moment Orientation". Zeitschrift für Naturforschung A. 36 (12): 1378-1385. doi:10.1515/zna-1981-1220. Tarih değerini gözden geçirin: |erişimtarihi= (yardım); |erişim-tarihi= kullanmak için |url= gerekiyor (yardım)