İzonitriller, (izosiyanür veya karbilamin olarak da bilinir), –N+≡C− fonksiyonel grubuna sahip organik bir bileşiklerdir. İlgili nitrilin (-C≡N) izomeridir, dolayısıyla önek izosiyano-ʼdur. [ R − N ⊕ ≡ C ⊖ : ⟷ R − N ¨ = C : ] {\displaystyle \left[{\ce {R}}-{\overset {\oplus }{\ce {N}}}{\ce {#}}{\overset {\ominus }{\ce {C}}}{\ce {:\,<->R-{\ddot {N}}=C{:}}}\right]}
Organik bölüm izosiyanür grubuna karbon aracılığıyla değil azot atomu üzerinden bağlıdır. Diğer bileşiklerin sentezinde yapı taşları olarak kullanılırlar.
Doğada oluşan izonitriller
Sadece birkaç doğal olarak oluşan bileşik izosiyanür işlevselliği sergiler. İlki 1957 yılında Penicillium notatum küfünün ekstraktında keşfedildi. Ksantosilin bileşiği daha sonra antibiyotik olarak kullanıldı. O zamandan beri çok sayıda başka izosiyanür izole edildi. Deniz izosiyanürlerinin çoğu terpenoid iken karasal izosiyanürlerin bir kısmı α-aminoasit köklüdür.
Kaynakça
- ^ IUPAC Goldbook isocyanides 21 Ocak 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Patil, Pravin; Ahmadian-Moghaddam, Maryam; Dömling, Alexander (29 Eylül 2020). "Isocyanide 2.0". Green Chemistry (İngilizce). 22 (20). ss. 6902-6911. doi:10.1039/D0GC02722G. ISSN 1463-9270.
- ^ Scheuer, P. J. (1992). "Isocyanides and Cyanides as Natural Products". Accounts of Chemical Research. 25 (10). ss. 433-439. doi:10.1021/ar00022a001.