Kloropikrin

Kloropikrin
Adlandırmalar
	IUPAC adı trikloro(nitro)metan
	Diğer adlar Tri-clor 99.6, PS, Nitrokloroform, Trikloronitrometan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	76-06-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1756135
ChEBI	CHEBI:39285 ;
ChEMBL	ChEMBL1327143;
ChemSpider	13861343 ;
ECHA InfoCard	100.000.847
EC Numarası	200-930-9;
Gmelin Referansı	240197
IUPHAR/BPS	6292;
KEGG	C18445 ;
PubChem CID	6423;
RTECS numarası	PB6300000;
UNII	I4JTX7Z7U2 ;
UN numarası	1580
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0020315 ;
	InChI InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 Key: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O;
Özellikler
Molekül formülü	CCl3NO2
Molekül kütlesi	164.375 g/mol
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	keskin, rahatsız edici
Yoğunluk	1.692 g/ml
Erime noktası	-69 °C (-92 °F; 204 K)
Kaynama noktası	112 °C (234 °F; 385 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	%0,2
Buhar basıncı	18 mmHg (20°C)
Manyetik alınganlık (χ)	-75.3·10−6 cm3/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Aşırı zehirli ve dokuları tahriş eder
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H301, H314, H330, H370, H372, H410
Önlem ifadeleri	P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P314, P320, P321, P330, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	4 0 3
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LC50 (medyan konsantrasyon)	9.7 ppm (mouse, 4 hr); 117 ppm (rat, 20 min); 14.4 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (yayınlanan en düşük)	293 ppm (insan, 10 dakika); 340 ppm (fare, 1 dakika); 117 ppm (kedi, 20 dakika)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	2 ppm
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Kloropikrin, (PS ve nitrokloroform olarak da bilinir) şu anda geniş spektrumlu bir antimikrobiyal, fungisit, herbisit, insektisit ve nematisit olarak kullanılan bir kimyasal bileşiktir. Birinci Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmıştır. Kimyasal yapı formülü Cl
3CNO
2'dir.

Kullanımları

Kimyasal silah olarak

Kloropikrin, I. Dünya Savaşı'nda zehirli gaz olarak kullanılmak üzere üretildi. I. Dünya Savaşı'nda, Alman kuvvetleri konsantre kloropikrini Müttefik kuvvetlerine karşı göz yaşartıcı gaz olarak kullandı. Diğer kimyasal silahlar kadar ölümcül olmasa da kusmaya neden oldu ve Müttefik askerlerini kusmak için maskelerini çıkarmaya zorladı ve onları savaş sırasında silah olarak kullanılan daha zehirli gazlara maruz bıraktı.

Üretimi

Kloropikrin, 1848'de İskoç kimyager John Stenhouse tarafından keşfedildi. Sodyum hipokloritin pikrik asit ile reaksiyona girmesiyle hazırladı:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11 NaOCl → 3 Cl₃CNO₂ + 3 Na₂CO₃ + 3 NaOH + 2 NaCl

Kullanılan öncül nedeniyle Stenhouse, iki bileşiğin yapısal olarak farklı olmasına rağmen bileşiğe "kloropikrin" adını verdi.

Günümüzde kloropikrin, nitrometan ile sodyum hipokloritin reaksiyonu sonucu üretilmektedir:

H₃CNO₂ + 3 NaOCl → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

Kloroform ve nitrik asit de kloropikrin verebilir:

CHCl₃ + HNO₃ → CCl₃NO₂ + H₂O

Sağlık üzerindeki etkileri

Kloropikrin insanlar için zararlıdır. Solunum, yutma ve cilt yoluyla sistemik olarak emilebilir. Yüksek konsantrasyonlarda akciğerler, gözler ve cilt için ciddi tahriş edicidir.

Örneğin, Amerika Birleşik Devletleri'nde kloropikrinin pestisit olarak kullanımı ABD Çevre Koruma Ajansı tarafından düzenlemelere tâbidir. Toksisitesi nedeniyle kloropikrinin dağıtımı ve kullanımı yalnızca uygun ve güvenli kullanımı konusunda eğitim almış lisanslı profesyoneller ve özel olarak sertifikalandırılmış yetiştiriciler tarafından yapılabilir.

Kaynakça

1 2 3 4 5 6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0132". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
↑ http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html ^{[ölü/kırık bağlantı]}
1 2 "Chloropicrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
↑ "RED Fact Sheet: Chloropicrin" (PDF). US Environmental Protection Agency. 10 Temmuz 2008. s. 2. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.
↑ Ayres, Leonard P. (1919). The War with Germany (2nd bas.). Washington, DC: United States Government Printing Office. s. 80.
↑ Heller, Charles E. (September 1984). "Chemical Warfare in World War I: The American Experience, 1917–1918" (PDF). Leavenworth Papers (10): 23. 28 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)2 Haziran 2025.
↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
↑ "Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent". Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ağustos 2008. 1 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2008.
↑ "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation – California Environmental Protection Agency. 15 Mayıs 2013. s. 1. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.

[PGCH-1] 1 2 3 4 5 6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0132". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[2] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[IDLH-3] 1 2 "Chloropicrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)

[RED_Fact_Sheet-4] "RED Fact Sheet: Chloropicrin" (PDF). US Environmental Protection Agency. 10 Temmuz 2008. s. 2. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.

[5] Ayres, Leonard P. (1919). The War with Germany (2nd bas.). Washington, DC: United States Government Printing Office. s. 80.

[6] Heller, Charles E. (September 1984). "Chemical Warfare in World War I: The American Experience, 1917–1918" (PDF). Leavenworth Papers (10): 23. 28 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)2 Haziran 2025.

[7] Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

[8] "Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent". Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ağustos 2008. 1 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Aralık 2008.

[DPR_MitPro1-9] "Chloropicrin Mitigation Proposal" (PDF). Department of Pesticide Regulation – California Environmental Protection Agency. 15 Mayıs 2013. s. 1. 6 Ekim 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.